工作五个月未签劳动合同的赔偿，需具体分析。用人单位在五个月内未签书面合同，一般应支付双倍工资。但有以下特殊情况时，赔偿方式会不同：1.若用人单位已诚信履约，仅因劳动者原因未签合同，可能不适用双倍工资。2.劳动者在五个月内离职，可能无法主张双倍工资。3.超过一年未签合同，视为无固定期限劳动合同，劳动者权益可依法保障。4.事实劳动关系未签合同的，仍可主张双倍工资，但需充分证据。5.用人单位恶意拖延不签，劳动者可主张双倍工资，还可解除合同并要求经济补偿。
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工作五个月未签劳动合同的处理，可能受以下特殊情况影响：1.用人单位已尽诚信义务：若能证明多次书面通知签合同，但劳动者无正当理由拒签，可能不适用双倍工资，影响劳动者主张。2.劳动者已离职：五个月内离职且未继续提供劳动的，可能无法主张双倍工资，因赔偿以实际劳动关系存续为前提。3.存在其他法律关系：若双方实为劳务关系而非劳动关系，不适用《劳动合同法》第八十二条，需依其他法律处理权利义务。
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工作五个月未签劳动合同，可能面临以下法律风险：1.诉讼时效风险：劳动争议仲裁时效为一年，从劳动者知道或应当知道权利被侵害时起算。例如，第五个月才发现未签合同，一年后申请仲裁可能因超期无法获赔。2.证据链断裂风险：若无法提供工资凭证、工作证等有效证据，劳动关系难认定，可能影响双倍工资主张。例如，仅口头陈述且用人单位否认，法院或仲裁机构可能不予支持。
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工作五个月未签劳动合同的赔偿问题，有明确法律依据：根据《中华人民共和国劳动合同法》第八十二条第一款：用人单位自用工之日起超过一个月不满一年未与劳动者订立书面劳动合同的，应每月支付二倍工资。结合您的情况，劳动者工作五个月未签书面合同，符合该法条适用范围。因此，用人单位应从第二个月起至第五个月止，共四个月支付双倍工资。此外，若用人单位能证明已多次书面通知劳动者签合同却遭拒绝，可能不承担双倍工资赔偿责任。综上，一般情形下劳动者有权主张四个月双倍工资；特殊情形（如劳动者自身原因拒签）可能影响结果。建议劳动者保留证据，及时维权。

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